Мужской монастырь, основанный в 1515 прп. Давидом Серпуховским (ученик прп. Пафнутия Боровского) на землях князя Василия Семеновича Стародубского. В XVI в. быстро рос благодаря почитанию прп. Давида, в XVII-XVIII вв. пришёл в упадок. С кон. XVIII в. вновь активно развивался, в течении XIX в. сооружены новые кирпичные ограда с башнями, келейные корпуса, колокольня (1842-1845), к нач. ХХ в. крупный монастырь. Закрыт в 1920-х, территория занята техникумом, позже многие строения заброшены. Вновь открыт в 1995, постройки отреставрированы.