Монастырь основан в 1212 монахом Киприаном по перенесении города Устюга с Гледенской горы на новое место. В 1438, при строительстве городских валов, обнесен деревянной оградой. Сильно пострадал от пожара в 1651, начиная с сер. XVII в. все здания монастыря перестроены в камне. В советское время закрыт, входит в состав Великоустюжского историко-архитектурного и художественного музея-заповедника.