Старейший монастырь города, основан в 1360 митр. Московским Алексием как мужской. Первым игуменом был келейник митр. Алексия, прп. Варлаам. Полностью перестроен в кон. XVI в. на средства царя Бориса Годунова, в XVIII в. пришел в упадок. В 1806 преобразован в женский, в XIX в. один из крупнейших женских монастырей Подмосковья. Каменная ограда с башнями построена в кон. XVI в., позже перестроена; келейные корпуса в основном XIX в. Закрыт в 1919, занят летным училищем. После вывода училища в 1978 постройки заброшены и разграблены. Вновь открыт в 1995, здания отреставрированы.